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Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 53. Beitrag zur Kenntnis der elektroreduktiven Spaltung von Hydroxylaminderivaten
1978
Die Elektroreduktion von 26 Hydroxylaminderivaten wird polarographisch und an 6 Beispielen praparativ untersucht. Es wurde gefunden: 1) Dreifach mit Alkyl- oder Arylgruppen substituierte Hydroxylaminderivate werden bis zu einem Potential von -2.5 V (gegen Ag/AgCl/KClges.) nicht elektroreduziert. — 2) Der Einbau von Acylgruppen erleichtert in Abhangigkeit von Art, Zahl und Verknupfungsstelle die Elektroreduktion. Acylreste mit aromatischen Gruppen verschieben das Halbstufenpotential starker nach positiven Werten als aliphatisch substituierte Acylreste (entsprechend: Phthaloyl > Benzoyl > Formyl > Acetyl > Ethoxycarbonyl). Acylgruppen am Sauerstoff des Hydroxylamins fordern die Elektroredukti…